Structure de la molecule d'ADN (suite)

Mots nouveaux qu'il faut connaître et questions qu'il faut se poser

1 . mots nouveaux: souvent bien définis sur les sites Wikipedia.
représentation linéaire.
signification des mots pentose et ribose.
cycle furanosique.
carbone tétravalent.
C=O est une double liaison.
OH et R-C-O-C-R'.

2 . Ce qu'il faut connaître:

1. Pourquoi, l'atome d'oxygène n'est-il pas numéroté dans le ß-2-désoxy-ribose cyclique.
2. Dans le ß-2-desoxyribose, le carbone 1 est relié à deux atomes, lesquels ?
3. Quand on écrit que le carbone 1' du ß-2-désoxy-ribose est "attaché" à l'azote 9 de l'adénine, pourquoi dit-on le carbone 1' du ß-2-désoxy-ribose et pas le le carbone 1. Que vient faire ce prime ?
4. Quel(s) numero(s) donne-t-on au lien qui unit la cytosine au ß-d-Ribose.
5. Quelle est l'origine de l'adjectif organique dans "Chimie organique" ?
6. Quelles différence y a-y-il entre un être vivant et un organisme ?
6. Certains demandent de dessiner chaque base.
7. Que est le numero du lien qui unit le carbone 1' du ß d-Ribose à l'azote des bases pyrimidiques.
8. Comment sépare-t-on les deux brins antiparallèles qui constituent la molécule de DNA ? Cette séparation est-elle réversible ?
9. Dans quelle réaction importante sépare-t-on les deux brins ? ainsi séparés
10. Qu'est-ce qu'un diester de phosphtate et quel est le rôle d'un diester de phosphate dans la structure du DNA.
11. Quelles sont les dimensions de la double hélice en nanomètres (nm).

Le nucléotide



MSF

Figure 1: Ce schéma montre les différents composants de l'ADN.
Les nucléotides successifs sont reliés latéralement par des "ponts" diesters.
Les 2 brins ADN droits et gauches reliés au centre par des "ponts" hydrogènes (3 ponts entre G et C et 2 entre A et T)

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Figure 2: Le nucléotide: plan du chapitre:

(1) le sucre est le ß-2-désoxy-D-Ribofuranoside,
(2) les bases A,T, G et C se fixent sur le carbone 1',
et enfin (3) le groupe phosphate se fixe sur le carbone 5'.

La base est le premier cycle, ses atomes ont numérotés 1, 2, 3 ...,
Le d-DRibose est le cycle suivant, ses carbones et uniquement ses carbones sont numérotés 1', 2', 3' . L'atome d'oxygène n'est pas numéroté.

Les carbones importants du d-D Riboses sont donc les carbone 1', 3' et 5'.

Dans le brin gauche, l'oxygène pointe vers le haut, dand le brin droit, l'oxygène pointe vers le bas (parce que les deux brins sont anti-parallèles).



1. le d-D-Ribose



représentation linéaires et cyclique



MSF

Figure 2:
Il y a deux parties: (1) en haut on voit comment passer de la forme linéaire à la forme cyclique furanosique (= 4 C + O) (2) en bas on voit les formules du ribose, du d-ribose et du dd-ribose. Les cycles sont représentés suivant la méthode de Fischer. Attention, ne jamais confondre dRibose et D-Ribose ! La forme biologique est la forme ß.

Attention, dans le sucre, seuls les carbones sont numérotés (pourquoi ?)

Le nom ribose vient de "rib" et de "ose". "RIB" représente les initiales de "Rockfeller Institute of Biochemistry"; "ose" est une terminaison banale signifiant, sucre (lactose, sucrose, fructose ...). Donc rien de très scientifique.

La première partie du schéma ci dessus montre la représentation linéaire du ribose: 5 carbones numérotés de 1 à 5. Pent- est le mot grec qui signifie 5.

Dans l'ADN, le ribose est cyclique.

Dans l'ADN le cycle présente une forme dite furanosique. Le furanose est un cycle de 4 atomes de carbone et 1 d'oxygène. De ce fait, le cinquième carbone n'a pas de place dans ce type de cycle, il se trouve en dehors du cycle et au dessus de lui (CH2OH).

Il y a des cycles qui contienent 5 carbones et un oxygène ce sont les cycles dits pyrannosique.

Comme dans la forme lintéaire, seuls les carbones sont numérotés. On numérote de même façon pour les cycles.

Le carbone 1 est relié au carbone 4 par l'intermédiaire d'un atome d'oxygène. Cette liaison entre deux carbones par un oxygène ferme le cycle (voir chimie organique: formation d'un hémi-acétal interne --- > Wikipedia).

Les traits du cycle sont épais à l'avant ce qui signifie que le cycle est perpendiculaire au plan de la page. Il y a donc des OH (groupes alcool) situés au dessus et d'autres en dessous du cycle.

Les OH (groupes alcool) des carbones 2, 3 sont en dessous. Le OH du C1 est soit vers le haut (forme ß) soit vers le bas (forme alpha). La forme ß est la forme biologique.

La seconde partie de la figure montre successivement trois dérivés du ribose cyclique . Ils sont ribose qui est le sucre des nucléotides de l'ARN, le 2-désoxyribose des sucres de l'ADN et le dideoxyribose qui est utilisé pour le séquençage de l'ADN. suivant la méthode de Sanger; il y a eu d'autres méthodes depuis.

Dans la structure linéaire, seuls les atomes de carbones sont numérotés. Les carbones du cycle ne sont pas indiqué par C. Par convention, les angles de la figure signifient C.

Les H (atomes d'hydrogène) au dessus de plan ne sont pas roujours représentés.

Le carbone a quatre liaisons monovalentes: il peut donc lier quatre groupes monovalents. Par exemple, le carbone 1' fixe un oxygène (O - ), un hydroxyle (OH), un autre carbone (un autre coin) et un atome d'hydrogène (H). A titre d'exercice, vérifiez que les autre atomes de carbone ont tous une valence de 4.

Au lieu de dire que le carbone présente 4 liaisons, on dit qu'il est tétravavalent (tétra veut dire 4 en grec).

L'oxygène est bivalent (= deux liaisons), reliée soit à deux carbone (C - O - C) soit à un carbone et un hydrogène (C - O - H). Soit R, R' = O (= signifie double liaison)

L'hydrogène est monovalent (une liaison), par exemple C - H ou O - H.

O - H peut s'écrire OH et est appelé groupe alcool.

C - O - C est un groupe "hémiacetal interne"

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Les carbones importants sont les carbone 1', 3' et 5'.

2. les Bases



description



Les bases sont cycliques, composées d'atomes de carbone et d'azote. Tous les atomes des bases sont numérotés (figure 6) dans le sens horaire (le sens parcouru par les aiguilles d'une montre) pour les bases puriques et anti-horaire pour les bases pyrimidiques.

Les cycles des bases d'un nucléotide sont considéré comme le premier cycle et les numéros sont donc 1, 2, 3 ...x. Le d-Ribose est le second cycle. Les atomes sont donc numéroté 1',2',3' ...x.

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Figure 6: Les bases azotées de l'ADN.



Dans la double hélice d'ADN. Deux bases complémentaires se feront face. Elles seront fortement attirèes entre elles par des ponts hydrogènes: elles ressembleront à une marche d'un escalier en spirale. Chaque marche est composée de 2 bases qui se font faces et qui s'attirent fortement. Des ponts hydrogènes constituent la "colle" qui relie les bases au centre de la marche.

Les bords de l'escalier, à droite et à gauche seront constitués de l'alternance phosphate-ribose, le bord de droite étant antiparallèle à celui de gauche:

MSF Figure 7:
Ce schéma montre les différents composants de l'ADN. les nucléotides, les brins droits et gauche (antiparallèle) et les ponts hydrogènes. 2 liens unissent A et T et 3, G et C.


En chauffant une solution s'ADN, on sépare les deux brins; en refroidissant on leur permet de se réunir, cette propriété est utilisée dans la "Polymerase chain Reaction" ou PCR.

diester
Figure 9: Les bases sont comme plantées perpendiculairement au plan du sucre. Les plans des bases sont parallèles comme le seraient les marches d'un escalier spirale. Cela ne se remarque pas dans notre figure, elles y donnent l'impresssion d'appartenir à un même plan.

les Ponts hydrogènes



Les bases complémentaires forment deux couples AT et CG, réunis respectivement par deux et trois ponts hydrogènes (figure 8)


 Les ponts hydrogènes sont ici des fortes attractions entre NH et O ou N situés, ce que montre la figure 8 ci-dessous:


fig. 8

Figure 9: Les bases du couple AT sont reliées par deux ponts hydrogènes, ceux du couple GC par 3

3. les phosphates

1. Les liens diester en position 3' et 5'.

Dans chacune des deux colonnes vertébrales d'une molécule d'ADN (voir figure 1) un "pont" diester phosphorique relie le carbones 5' d'un nucléotide au carbone 3' du nucléotides qui le précède.

Estérification:

Les oxacides organiques, inorganiques ou minéraux ont la capacité de former des esters avec des groupes hydroxyles (OH).

L'acide Phosphorique [OP(OH)3] ou H3PO4 est un tri-acide inorganique ou minéral.

mono-ester phosphorique:
chacun de ces 3 OH peut donc créer un lien (phospho) ester avec un hydroxyle. Le premier exemple de la figure 4 indique comment la formation d'un tel lien libère une molécule d'eau.

diester phosphorique:
La liaison phosphodiester correspond à deux liaisons phosphoester. Dans l’ADN et l’ARN, par exemple l'acide phosphorique lie deux nucléotides successifs par leurs carbones 3’ et 5’ pour les désoxy-riboses et les riboses. Le second exemple de la figure 4 indique comment la formation d'un tel lien diester, celle-ci libère deux molécules d'eau.



figure 4 figure 4: la formation d'un monoester phosphorique et un di ester phosphorique avec élimination d'eau

c) La succession des d-riboses, reliés par des diesters permet de créer la colonne vertébrale d'un brin d'ADN:

figure 5 figure 5: les désoxy-riboses de l'ADN sont liés par des diesters phosphoriques 5' --- > 3'

2. les phosphates 5'.



les momoesters phosphates d'un nucléotide mono phosphaté de trouve en position 5' MSF

La synthèse de l'ADN utilise des nucléotides triphosphaté, le dNTP. Un dnNTP est un ester 5'. L'hydrolyse du triphosphate libre un biphosphate (P-P) et de l'énergie utilisée pour la polymérisation. MSF

Un diester phosphaté unit deux nucléotides successifs (il unit le C5' de l'un au C3' de l'autre) dans un brin d'ADN: MSF



Les composantes de la molécule d'ADN



Révision



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